El origen de esta imagen Titular es la de Ntra. Sra. del Triunfo, que ya radicaba en la parroquia de San Juan Bautista desde el siglo XVI. Sin saberse el por qué, luego pasó a denominarse Ntra. Sra. de la Soledad, por la que ya se celebraba un Septenario en su honor en 1875. Pero sería en 1688 cuando, tras perder un pleito con la Hermandad de la Virgen de la Soledad de Santo Domingo, que demostró ser más antigua (la actual Cofradía de Mena), pasó a denominarse, a instancias del Obispo Fray Alonso de Santo Tomás, Ntra. Sra. de los Dolores. Posiblemente la primera imagen en Málaga con este nombre, pues es lógico pensar que hubiera sido arriesgado elegir un nombre que ya lo tuviera alguna imagen de la ciudad, con la posibilidad de serle interpuesto otro pleito por la coincidencia del nombre.
Ya con su nueva advocación, la Hermandad de los Dolores redacta sus primeros Estatutos en ese año de 1688 como cofradía independiente de la matriz del Señor de la Columna, que existía en San Juan Bautista y a la que pertenecían hasta entonces todas las hermandades de la parroquia.
Aquella imagen de los Dolores, era atribuida a Pedro de Mena, y desde entonces, siguió celebrándose el Septenario en su honor, pero ya con su nueva advocación, culminando el Viernes de Dolores.
En años posteriores participó la Hermandad con su Sagrada Titular, junto a otras imágenes de la parroquia, en la procesión de Semana Santa, bien el Miércoles Santo o el Viernes Santo, según la época; acompañada del Cristo de la Puente del Cedrón, de la imagen del Nazareno de la misma parroquia y de Exaltación. Según los archivos, Ntra. Sra. de los Dolores era considerada en esa época la Patrona de las Hermandadaes de la parroquia. Fue su última salida de la que se tiene constancia la de 1893. Años después, en 1929, sería desestimada su salida procesional en Semana Santa, potenciándose sin embargo el culto interno.
En la II República, en aquellas jornadas trágicas de destrozos, saqueos e incendios en las iglesias y conventos, la imagen sufrió grandes desperfectos, aunque pudo ser restaurada por el escultor de Granada José Navas Parejo. Pero en 1936, con el inicio de la Guerra Civil, ya no pudo ser restaurada tras la salvaje destrucción de la capilla y de la sagrada imagen.
No sería hasta cinco años después, en 1941, cuando gracias a la donación de la actual imagen por el anticuario Antonio Pons y Ramírez de Verger, la Archicofradía tendría su nueva imagen, de escuela malagueña del siglo XVIII, atribuida por el historiador Juan Antonio Sánchez López al círculo de los Asensio de la Cerda.
Con la reforma de Estatutos de 1977, se estableció de nuevo la Estación de Penitencia, por la que la actual imagen saldría por primera vez en 1978 el Viernes Santo. Y así desde entonces hasta hoy.
Hasta 1984, la Stma. Virgen tenía sus manos juntas y entrelazadas, siéndoles cambiadas por unas manos abiertas, realizadas por el escultor gallego, afincado en Málaga, Suso de Marcos, luciendo ya con sus nuevas manos, y por primera vez bajo palio, en la procesión de 1985.
En 1991, Ntra. Sra. de los Dolores fue restaurada por el imaginero sevillano Juan Manuel Miñarro López, quien además adecuó la pintura de las nuevas manos al color del rostro de la sagrada imagen, pues había torcido a más oscura en pocos años.